Ikuti sekelompok teman saat mereka berlibur di daerah bersejarah Oak Bluffs di Martha’s Vineyard, salah satu destinasi paling indah di New England. Mulai dari pesta kapal pesiar hingga romansa yang menggetarkan, kesenangan dan drama menjadi hal yang dinantikan para profesional dan wirausahawan muda ini selama liburan di pulau.